고리 화합물

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고리 화합물(cyclic compound)은 분자 내에 고리 형태로 이어진 원자들을 포함한 화합물을 말한다. 같은 원자로 된 분자를 명시적으로 포함하기 위해 고리 분자(cyclic molecule)라는 말도 쓰인다.

분류

거의 대부분의 고리 화합물은

  • 탄소 고리 화합물(Carbocyclic compound): 고리가 탄소로 이루어진 화합물
  • 헤테로고리 화합물(Heterocyclic compound) : 고리의 원소가 2가지 종류 이상인 화합물
  • 무기고리 화합물(Inorganic cyclic compound) : 무기화합물인 고리 화합물

의 3분법으로 나눌 수 있다. 무기고리 화합물의 일부와 탄소 고리 화합물은 고리 내의 원소가 한 종류이기 때문에 호모고리 화합물(Homocyclic compound)이다.

헤테로고리 화합물은 주로 유기화학에서 쓰이기 때문에, 유기화합물만을 가리킬 때도 있고, 무기 고리 화합물 중에서도 유기화합물인 헤테로고리 화합물과 성질이 유사한 것까지만 포함할 때도 있다. 이 정의에 따르면 황화 셀레늄(SxSex)은 헤테로고리 화합물에서 빠진다. 원칙적으로는 헤테로고리 화합물도 유기화합물도 아닌 펜타졸(N5H)와 헥사진(N6)도 관용적으로 헤테로고리 화합물이라 부르기도 한다.

탄소 고리 화합물은 지방족 고리 화합물(Alicyclic compound)과 방향족 탄소 고리 화합물(Aromatic carbocycle)으로 나뉜다. 방향족 화합물 가운데엔 헤테로고리 화합물인 것도 있다. 방향족 화합물인 탄화수소를 방향족 탄화수소라고 한다. 방향족 탄소 고리 화합물의 대부분은 벤젠 고리를 가지나, 극히 드문 일부 예외도 존재한다.

스파이로 화합물(Spiro compound)은 고리 2개가 한 원자만을 공유하는 고리 화합물이다.