트럼프는 1988년에 대선 출마를 처음 고려해 본 적이 있다. 이후 2000년 대선 국면 당시 포퓰리스트 우파 미니 정당인 미국개혁당의 대선 후보에 출마했다. 그러나 개혁당의 주류인 로스 페로파와 계속 마찰을 일으키다 2000년 2월 14일에 개혁당의 핵심 인물들을 비판하며 경선 탈퇴를 선언했다. 탈퇴는 했지만 후보용지에 이름이 올라와있었기 때문에 이후 열린 미시간 개혁당 경선과 캘리포니아 개혁당 경선에서 각각 2,164 표 (70%), 15,311표 (44%) 의 지지로 1위를 차지했다. 경선 탈퇴 이후 평소에 하던 부동산일을 계속하고 2001년에는 개혁당에서 민주당으로 당적을 바꾸었다. 대선 출마가 이후 2004년부터 시작한 리얼리티 TV 프로그램인 The Apprentice 의 시청율에 도움이 되었다고 분석된다.
트럼프는 2004년에 대선출마를 고려한 후 출마하지 않기로 했다. 2009년에는 당적을 민주당에서 공화당으로 바꾸었다. 이후 계속 오바마 대통령을 비판하는 와중에 2012년에 공화당 대선 출마를 심각하게 고려하며 공화당 후보 지지 1위를 이어갔으며, 무소속 출마를 고려하며 당적을 공화당에서 무소속으로 바꾸면서 "만일 공화당이 잘못된 후보를 선택하면 출마하겠다"라고 했으나 결국 출마하지 않았다. 2012년에 공화당으로 다시 당적을 변경하고 미트 롬니 후보 지지를 선언했다.